Il problema non è la vacanza in sè ma questo punto, giusto? Credo che dovresti fare ciò che senti, ma come in alcune cose sarebbe giusta una buona dose di reciprocità e il mettersi nei panni dell'altro. Basta solo pensare a un domani, magari sarete persino sposati, in cui lui ti dirà "Amore, ho vinto un viaggio per una persona. Ma non temere perchè non sarò solo, ci sarà una mia collega a tenermi compagnia ed altri 300 che non conosco [ancora]".non mi è sembrato molto entusiasta anche perchè cmq partirò insieme ad uno dei responsabili del franchising in cui lavoro e insieme ad altre 300 persone delle altre sedi...
Se non ci trovi niente di male, allora ti consiglio di partire e di goderti la vacanza.