Secondo me sei un insicuro. Hai poca stima di te stesso. Quindi quando ti si presenta una seppur minima occasione te la fai addosso e ti tiri indietro. Poi l'età non ti aiuta di certo, pensi al giudizio dell'altra, che cosa penserà quando si renderà conto del tuo impaccio a 30 anni nemmeno fossi un ragazzino... e quindi il problema si ingrossa come una palla di neve che rotola.
Da un punto di vista pratico vanno bene i consigli che ti hanno già dato, tipo esci, buttati, etc. Però secondo me dovresti fare anche un lavoro con te stesso, cercare di accrescere la tua autostima, cercare dei valori in te e andarne un po' più fiero, capire anche chi come e perché ti ha infiltrato dentro tutte 'ste incertezze.
Io quando mi trovo nella tua situazione (poi fondamentalmente siamo tutti insicuri, i "sicuri" sono solo quelli che sanno recitare meglio) penso che fra 100 anni saremo tutti morti e non ci sarà più niente di quello che mi sta preoccupando in quel momento, e con questa filosofia me ne frego di tutto e vado avanti.
Quello che voglio dirti quindi è che non è solo una questione di rapporti con le ragazze, ma proprio di filosofia di vita.