To Rome with Love di Woody Allen è un film su persone che hanno avventure che cambieranno per sempre la loro vita. Il famoso architetto John è in vacanza a Roma, dove ha vissuto nel corso della sua giovinezza. Passeggiando nel suo vecchio quartiere incontra Jack, un giovane abbastanza simile a lui. Mentre osserva Jack innamorarsi pazzamente di Monica, la splendida e civettuola amica della sua ragazza Sally, John rivive uno degli episodi più dolorosi della sua vita. Nello stesso momento, il regista di opera in pensione Jerry arriva a Roma con la moglie Phyllis per conoscere il fidanzato italiano della figlia Hayley Michelangelo. Jerry è sorpreso nel sentire il padre di Michelangelo, Giancarlo, che di mestiere fa l'impresario di pompe funebri, cantare arie come si sentirebbero a La Scala mentre si insapona sotto la doccia. Convinto che un talento così prodigioso non possa rimanere nascosto, Jerry coglie l'occasione per promuovere il talento di Giancarlo e ridare vigore alla propria carriera. Dall'altra par e c'è Leopoldo Pisanello che è una persona tremendamente noiosa che si sveglia una mattina e scopre di essere uno degli uomini più famosi d’Italia senza saperne il perché. Immediatamente i paparazzi cominciano a seguire ogni sua mossa e a porsi domande su ogni sua motivazione. Mentre Leopoldo si abitua alle diverse seduzioni della ribalta gradualmente si rende conto del costo della fama. Nel frattempo Antonio è arrivato dalla provincia a Roma nella speranza di fare colpo sui suoi parenti puritani con l'adorabile nuova moglie Milly in maniera da poter ottenere un lavoro esclusivo nella grande città. A causa di incomprensioni e casualità che hanno delle conseguenze comiche la coppia è separata per un giorno. Antonio finisce col far passare un’estranea per sua moglie mentre Milly è corteggiata dalla leggendaria star del cinema Luca Salta.