Capisco come ti senti... Praticamente sono nella tua stessa situazione...
Capisco qnd dici che è così difficile trovarti di fronte a lui e dirgli tutto, perke hai paura di deluderlo, hai paura della sua risposta...hai pura che tutto quello che c'è si distrugga, che i rapporti svaniscono... eppure vorresti dirgli quelle parole dritte in faccia e quando stai per farlo hai il cuore in gola vorresti dire tutto, fregartene (relativamente) della sua risposta e quando sei li che manca pochissimo ti rimangi tutto.... Qnd hai paura di spingerti un po' più in là perchè non sai la sua reazione...
Ma da come ti scrive sembra che tu gli piaci... Forse dicendoti che esce con quella o con quest'altra vuole semplicemente farti ingelosire...prova a reagire a quando ti parla di quella tipa che non lo considera, o di quell'altra ... dicendogli che c'è qualcuno al suo fianco a cui lui piace veramente...
Però secondo me il primo passo lo deve fare lui...