Personalmente non vedo il problema, anzi mi sembra un'idea ragionevole, specie se uno/a è interessato ad uno specifico vestito ma questo è fuori dal proprio budget.
L'unica cosa è che sono tendenzialmente un po' dubbiosa: il vestito sarà stato probabilmente modificato per il precedente proprietario, e potrebbe non essere possibile adattarlo per il nuovo compratore (ad esempio, se è stato accorciato è impossibile allungarlo, se è stata rimossa della stoffa in eccesso sarà difficile allargarlo o stringerlo ulteriormente ecc). Fare delle modifiche sartoriali complesse potrebbe venire a costare più del vestito stesso. Stesso discorso per eventuale passaggio in lavanderia ecc.
Ma in principio non ci trovo nulla di male.
Ah, ad onor di cronaca: anche "insaccate" nel vestito più stupidamente complicato, pesante ed enorme che riusciate ad immaginare, ci vogliono forse una 30ina di secondi per toglierlo - ancora meno con l'aiuto di un'altra persona.