Da dipendente ad imprenditore

Attualmente lavoro come dipendente in una compagnia di assicurazioni, ma il sogno è quello di fare impresa, in particolare una società di consulenza e formazione, molto attiva a livello di e-learning.
Per svariate ragioni non posso fare subito il grande salto, bensì sarebbe necessario un periodo di transizione quantificabile in 6-7 mesi, in cui alla garanzia dello stipendio fisso comincerei ad affiancare le prime attività di "rodaggio" e penetrazione sul mercato. Facile a dirsi, molto meno a farsi. Specie per quanto riguarda l'odiata burocrazia, la previdenza ecc.
Potete darmi qualche indicazione pratica al riguardo? I più vivi e sentiti ringraziamenti fin d'ora