Consiglio su una situazione "delicata"

Ciao a tutti, questo è il mio primo messaggio qua nel forum e chiedo scusa se ho sbagliato qualcosa.
MI chiamo marco ho 32 ani e sono da sempre impacciato con le donne, il mio carattere introverso e timido non mi hanno mai aiutato.
A detta di qualcuna non sono male, è solo che pecco di autostima il che mi frena e blocca totalmente.
Il motivo per cui ho aperto questa discussione è questo:
c'è una persona che mi piace tantissimo ma la vedo solo ogni 21 giorni, mentre lei lavora e io accompagno una persona a me cara a "fare terapia" (ahimè mio padre è malato e ha "il male del secolo" e questa scoperta è stata una doccia fredda sia per lui che per mia madre, e ovviamente anche per me...le mie giornate ormai sono solo dedicate al lavoro, il quale mi occupa quasi tutta la giornata e non posso essere distratto per via delle responsabilità che ho, anche se al momento mi risulta difficile concentrarmi sul lavoro (ma questo è un altro discorso) e a mio padre.....)
proprio la sua malattia mi ha fatto "conoscere" questa persona, una delle oncologhe che lo segue per le sue cure...
lei è una specializzanda ed è una "trottola impazzita" nel senso che va avanti e indietro ed è indaffarata mentre io no, e quindi non ho mai occasione per parlare come si deve.
Con lei mi sono limitato a parlarci via mail e per telefono visto che di tutte le "cose" (appuntamenti coi medici, visite, medicine e quant'altro) me ne occupo io. Credevo fosse più grande di età (io ho 32 anni) perchè non l avevo mai incontrata, la conoscevano solo i miei ma poi un mesetto fa me l'ha presentata mia madre quando siamo andati con mio padre a fare la chemio.
Occasioni per parlarle come si deve non ne ho, e non sono il tipo che ferma una donna e "attacca bottone" così come nulla fosse, inoltre non mi pare nemmeno il caso visto dove ci troviamo e il motivo per il quale sono lì.....
Le ultime 2 volte che ci siamo visti, o meglio intravisti, lei mi ha sorriso e io ho ricambiato ma tutto qui.
Pensavo di aggiungerla sui social, ma non ho fb(lo avevo e poi l ho cancellato) ne insta..direte che sono strano, può essere ma i social non mi hanno mai attratto, la mia vita la vivo benissimo senza e le cose che vivo me le godo anche senza sbandierarlo ai quattro venti..e quindi come fare?
pensavo che, magari potrei lasciarle un biglietto col mio numero o la mail e dirle di scriverci o dirle che ogni volta che la vedo vorrei parlarle ma non ho il coraggio....mi sembra una cosa stupida( qualcuno dirà infantile) ma non so che altro fare. ho già detto che sono impacciato e timido?
so che macchina ha (l'ho vista arrivare mentre ero al telefono per una telefonata di lavoro e lei mi ha visto e salutato), potrei lasciarglielo lì e lo troverebbe a fine turno...
Potrà sembrare( a me per primo lo sembra) una bambinata e una cosa stupida, ma non so che altro fare...la timidezza mi condiziona la vita in senso fin troppo negativo, soprattutto in queste occasioni dove vorrei comportarmi più da "macho", passatemi il termine...
La penso ormai sempre più spesso e in un modo o nell'altro vorrei togliermi questo pensiero....meglio una delusione che un rimpianto...

Scusate per il post lungo e in alcuni punti sconfusionato, ma spero che qualcuno sappia aiutarmi...
P.S. la dovrei rivedere giovedì prossimo, quindi se avete consigli da darmi entro quella dead-line vi ringrazio in anticipo